Став агрономом, Котовский получил должность помощника управляющего поместьем Скоповского в Бендерском уезде. Но проворовался и попал в тюрьму. Нелишним будет отметить и тот факт, что до этого помещик Скоповский с помощью своей дворни жестоко избил Григория на конюшне и раздетого бросил со связанными руками в заснеженной степи. Позже Котовский выдумал романтическую историю, согласно которой служил он вовсе не у Скоповского, а у князя Кантакузино. И не в 1900 году, а 1904-м. и что им увлеклась молодая княгиня. И что князь замахнулся на него арапником. После чего Котовскому ничего не оставалось, как сжечь княжеское имение. Документы же свидетельствуют: в 1903-1904 годах он работал управляющим у помещика Семиградова. Опять-таки проворовался, и опять попал в тюрьму на три месяца. Без всякого сомнения, он для того и скосил свой возраст, чтобы правосудие помягче отнеслось к якобы несовершеннолетнему еще юноше. Совершеннолетие в Царской России наступало в 21 год. Была еще одна причина скостить свой возраст. Во время Русско-японской войны в 1904 году Григорий Иванович попросту не явился на призывной пункт. В 1905-м его арестовали за уклонение от военной службы и направили в Костромской пехотный полк. Но армейская дисциплина не очень впечатляла нашего героя и, вскорости, он дезертировал и вернулся в Бесарабию где сколотил разбойничью шайку, во главе которой совершал разбойничьи набеги на помещичьи имения. Брали все, даже угоняли скот. При малейшем сопротивлении помещиков убивали. Потом Котовский писал, что решил «отомстить той среде, в которой вырос». При этом всегда орал: «Я Котовский!» и усиленно распространял миф, будто он благородный разбойник и грабит только богатых, раздавая отнятое у них добро несчастным крестьянам. Раздавал, как правило, копейки. Обычно, когда его банда шла через хутора и мелкие села, котовцы, красиво гарцуя на конях, разбрасывали вокруг себя мелочь. Крестьяне немедленно бросались в грязь за медяками. Так и рождались слухи о добром и справедливом атамане. Иной раз Котовский от щедрот одаривал несколькими рублями старух и вдов. А те несли благую весть дальше, снабжая ее совершенно фантастическими деталями. Мог Григорий Иванович и освободить бредущих под охраной стражников арестованных за всякого рода преступления крестьян. Офицеру же оставлял записку: «Освободил арестованных Котовский».Была у Котовского еще одна страсть, что не давала ему покоя всю его жизнь. Уж больно любил Григорий Иванович выходить в свет. И ведь не врет фильм: ошивался он на раутах, где собиралась вся бессарабская знать. И действительно имел место такой эпизод, когда узнал он, что у хозяина-помещика под столом имеется кнопка, с помощью которой можно было вызвать охрану. Тут же и скомандовал историческое: «Ноги на стол! Я Котовский!» У остолбеневшего помещика Григорий Иванович разжился бухарским ковром и золотой тростью. А отнятые у помещиков деньги он замечательно тратил в ресторанах, проигрывал в карты, в бильярд, тратил на женщин, меры в которых, как пел много лет спустя Владимир Высоцкий, он не знал и не хотел. Не чурался Григорий Иванович и проституток. Один раз даже месяц прожил в Одесском борделе, скрываясь от полиции. Себя в ту пору называл Котовский не иначе как «атаман Ада» или «атаман Адский». И слава летела впереди его. Сохранилось описание Котовского составленное департаментом жандармерии примерно в этот период его деятельности: "рост 174 сантиметра, плотного телосложения, несколько сутуловат, имеет «боязливую» походку, во время ходьбы покачивается. Голова круглая, глаза карие, усы маленькие чёрные. Волосы чёрные, редкие, с залысинами, под глазами маленькие черные точки...".В 1905 году судьба свела Григория Ивановича с одесскими анархистами. Их идеи пришлись ему по сердцу. Несколько лет рекомендовал себя не иначе как анархистом-террористом или анархистом-индивидуалом. И это было красиво. Он пугал многих. Но многих и завораживал. На дело ходил всегда с двумя револьверами. И, будучи левшой, всегда начинал стрелять с левой руки. Стрелять он тоже любил. За ним числилось с десяток убийств.