За себя, но КАЖДУЮ машину. А справедливо было бы, чтобы полис был именно на водителя. В случае же юр.лица это самое лицо вообще страховку оформлять по такой схеме не будет - страховка будет у самих водителей, оплаченная по коэффициентам для управления именно этим транспортом. Механизмы компенсации водителя затрат на страховку от работодателя или нанимателя - это уже другой, причем более простой вопрос.
В примере же с семьей.
Если в семье одна машина, то да, вместо одного полиса, оплаченного по коэффициентам самого невыгодного из вписанных, будет три полиса.
А вот если в семье две машины, то уже получается два полиса. А при страховании по водителям у родителей будет два более дешевых полиса, а у сына студента более дорогой.
Вопрос цены страховки по такой схеме должен обсуждаться властями, и по такой схеме страхования цена, по идее, должна быть ниже. Опять же, это решается коэффициентами.