моя ИМХА такая
1. У водителей/машинистов ответственность не возникнет, потому что по ОСАГО страхуется ответственность собственника, а не водителя.
2. Каток упал, явно не в процессе транспортировки, а в процессе погрузки/разгрузки, аппарели опущены. Значит собственник тягача/прицепа отпадает.
3. Каток это не ТС, а спецтехника. Подлежит регистрации не в органах ГИБДД, а в Ростехнадзоре. Поэтому полис ОСАГО на каток не обязателен, но возможен.
4. Какова вероятность наличия/отсутствия полиса ОСАГО на каток - читай соответствующую тему на форуме АС.
5. В случае наличия полиса ОСАГО, будет ли выплата или нет, каток был в процессе погрузки/разгрузки, а не двигался по дороге, я не знаю. Я бы не заплатил, ибо нех.