А вообще, Алексей, ориентируйся наверное еще и по погоде. Зима все-таки. Вполне возможно, что ваша привычная дорога "понизу" (через Котельниково) будет в лучшем состоянии по части снега и тд. Юг все-таки.... Хотя и там, бывает, заваливает.
С учетом зимы же стоит так же подумать о состоянии, вернее, ширине дорог, которые через Поворино - Богучар. Чистить-то их, конечно, будут, но они и так сами по себе не широкие, и, думается, будут еще более сужены, так что еще лишний + за Анну - Бобров или Котельниково.