90-е годы ознаменовались серией «войн за советское наследство». Карабах, Абхазия, Таджикистан, Чечня, Приднестровье — бывшие медвежьи углы советской империи — стали ареной отчаянных столкновений между бывшими союзными республиками и повстанческими группировками. Именно тогда, в начале 90-х годов, началась военная карьера будущего вождя донбасских повстанцев.
Игорь Стрелков, историк по образованию, двадцатидвухлетним юношей ушел добровольцем на войну в Приднестровье. Судя по отзывам сослуживцев, уже тогда он имел несколько экзотическое, но вполне устоявшееся мировоззрение, включавшее монархизм и национализм в качестве основных элементов. Романтик-гуманитарий быстро обтесался на фронте и не остановился на одном конфликте. После успешной войны в Молдавии многие из тех, кто не навоевался на берегах Днестра, нашли себя в конфликте на Балканах, в распадающейся Югославии. В сербских частях собирались довольно пестрые отряды из граждан бывшего СССР. Кого-то в объятия сербов толкнули православные или панславистские убеждения, многие уехали на войну в силу общей бытовой неустроенности на родине, а иным просто нравилось воевать, часто не особенно важно, с кем.
Вместе с несколькими товарищами по Приднестровью Стрелков вступил в самую, наверное, известную и устойчивую по составу из этих групп — 2-й русский добровольческий отряд, с которым и провел несколько месяцев, воюя в горах Боснии, где за моральную стойкость и убеждения получил от сербов характерное прозвище «Царский офицер». После Югославии этот неутомимый боец отслужил срочную службу, а затем его можно было встретить на Чеченской войне в качестве артиллериста-контрактника, в конфликте в Дагестане — в роли военного корреспондента, наконец, во второй Чеченской кампании — полевым оперативником ФСБ.По сути, для Стрелкова война сделалась естественной средой обитания. Книжный мальчик со школьной золотой медалью превратился в специалиста по малым войнам и парамилитарным формированиям. Участие в историческом реконструкторском движении добавляет завершающий штрих к портрету: когда настоящей войны по каким-то причинам вдруг не было, этот монархический Че Гевара надевал погоны исчезнувшей императорской армии и в войну играл. Характерно, что такая бурная биография не сделала Стрелкова ландскнехтом, неразборчивым в выборе стороны. Идеализм и альтруизм этого человека отметили решительно все, кто с ним сталкивался, вплоть до оборота «достойный враг» из уст бойца украинского добровольческого батальона «Айдар».
Таким образом, пришедший в Славянск отряд возглавил офицер, имеющий за плечами огромный боевой и служебный опыт в самых разных ипостасях: от стрелка и рядового артиллериста до младшего командира и полевого агента спецслужб.